อุปสมบทครั้งที่ ๑ เมื่อ พ.ศ. ๒๕๐๙ ณ วัดบูรพาภิราม จังหวัดร้อยเอ็ด โดยมี พระสิริวุฒิเมธี อดีตเจ้าคณะร้อยเอ็ด

     ต่อมาหลวงปู่มหาศิลา ท่านได้ลาสิกขาครั้งที่ ๑ เมื่อ พ.ศ. ๒๕๒๑ ด้วยเหตุจำเป็นจึงต้องลาสิกขาเพื่อไปช่วยเหลือครอบครัว

     และได้กับมาอุปสมบทเป็นครั้งที่ ๒ เมื่อปี พ.ศ. ๒๕๒๒ และท่านได้ลาสิกขาครั้งที่ ๒ เมื่อ พ.ศ. ๒๕๓๙ ด้วยเหตุที่พี่สาวป่วย ไม่มีคนดูแล เพราะท่านเหลือญาติเพียงคนเดียว และพี่สาวถึงแก่กรรมในเวลาต่อมา เมื่อหมดภาระหน้าที่ในครอบครัว

     ท่านจึงได้กลับมาอุปสมบทเป็นครั้งที่ ๓ เมื่อปี พ.ศ. ๒๕๔๐

     หลวงปู่ศิลา ได้ศึกษาปริยัติอย่างมุ่งมั่น จนสอบได้นักธรรมชั้นเอก และเปรียญธรรม ๖ ประโยค ได้รับพัดพัดยศเปรียญธรรมกับพระบาทสมเด็จพระมหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร รัชกาลที่ ๙ เมื่อวันที่ ๒๖ พฤษภาคม พ.ศ. ๒๕๑๕ ณ พระอุโบสถวัดพระศรีรัตนศาสดาราม

     และได้รับหน้าที่เป็นพระอาจารย์สอนที่ โรงเรียนวัดนิคมคณาราม จังหวัดร้อยเอ็ด และเป็นพระสวดปาฏิโมกข์ในการลงอุโบสถของคณะสงฆ์ตลอดมา

     เมื่อแตกฉานด้านปริยัติแล้ว หลวงปู่ได้จาริกแสวงบุญ ปลีกวิเวกไปหลายจังหวัด เช่น จังหวัดอุดรธานี จังหวัดหนองคาย จังหวัดชัยภูมิ ได้เดินธุดงค์ตามป่าตามภูเขา จากอำเภอสังคม จังหวัดหนองคาย สู่ภูเขาควาย สปป.ลาว ในปี ๒๕๑๗ เดินทางไปกับหลวงพ่อบ้านชาติ วัดบ้านชาติ จังหวัดร้อยเอ็ด

     ได้พบกับครูบาอาจารย์มากมาย เช่น หลวงปู่ทองมา ถาวโร หลวงพ่อมหาบุญมี สิรินธโร หลวงปู่ลี กุสลธโร และเป็นสหธรรมมิกกับครูบาอาจารย์หลายรูป เช่น หลวงพ่อสมาน ธัมรักขิตโต หลวงปู่หนู อินทวัณโณ หลวงปู่สมสิทธิ์ รักขิสีโล หลวงปู่ล้อม สีสสังวโร เป็นต้น

     หลวงปู่ได้ร่ำเรียนวิปัสสนา และเรียนอักษรธรรมลาว และอ่านหนังสือใบลานอีสานได้อย่างแตกฉาน และได้ศึกษาคัมภีร์ใบลาน สายสมเด็จลุน จาก สปป.ลาว จนแตกฉาน