เมื่ออายุย่างเข้า ๑๐ ขวบ บิดาได้นำไปเข้าเรียนในโรงเรียนที่ศาลาวัดโพธิชัยเจริญ เรียนต่อถึงประถมปีที่ ๓ บิดาก็ถึงแก่กรรม จึงเป็นความวิปโยคอย่างใหญ่หลวงแก่พระอาจารย์วัน เป็นครั้งที่ ๒ ถึงแม้จะได้รับความเศร้าโศกเพราะบิดาจากไป แต่การเล่าเรียนก็หาได้หยุดลงไม่ ฝ่ายญาติผู้ดูแลคงปลอบโยนให้หายเศร้าโศก และได้ศึกษาเล่าเรียนต่อมา จนจบประถมปีที่ ๔ ส่วนชั้นเรียนที่สูงขึ้นไปคือ ป. ๕ ป. ๖ ทางการได้สั่งยุบไปเสียก่อน ๆ ที่จะได้เรียน

     ในสมัยที่กำลังเล่าเรียนอยู่นั้น วิชาที่พระอาจารย์วัน ถนัดและทำคะแนนได้ดีคือวิชาเลขคณิต สำหรับวิชาอื่น ๆ ปรากฏว่าคะแนนไม่ค่อยดี

     ตามความตั้งใจของบิดานั้น ท่านต้องการให้พระอาจารย์วันเรียนกฎหมาย เพราะเป็นบุตรคนโต แต่ต่อมาเมื่อบิดาถึงแก่กรรมไปเสียก่อน ความหวังที่จะเรียนต่อก็พังทลายลงอย่างสิ้นเชิง เมื่อบิดาถึงแก่กรรมลง จึงเป็นภาระของพระอาจารย์วัน ที่จะต้องทำงานต่างๆ ที่ตนสามารถจะทำได้ อาทิเมื่อถึงฤดูทำนาจะต้องช่วยปู่ไถนา เนื่องจากอาส่วนมากเป็นผู้หญิง จากบันทึกประวัติของท่านบอกว่า รับหน้าที่ไถนา แต่คราดนาไม่ได้เพราะยกคราดไม่ไหว

     นับว่าพระอาจารย์วัน ซึ่งเป็นเด็กกำพร้าแม่ตั้งแต่อายุย่างเข้า ๓ ขวบ และเป็นกำพร้าพ่อเมื่ออายุได้ ๑๓ ขวบ ได้รับความกระทบกระเทือนทางจิตใจ ความว้าเหว่ซึ่งไม่มีใครจะบอกได้ว่าหนักเพียงไร นอกจากตัวของท่านเอง ซึ่งเป็นผู้ประสบ ส่วนการงานอย่างอื่น ถึงจะหนัก แต่ยังมีผู้ช่วยเหลืออยู่บ้าง ความผันผวนในชีวิตส่วนตัวดังกล่าวมานี้เอง ทำให้พระอาจารย์วัน กลายเป็นเด็กเจ้าความคิดมาตั้งแต่เด็ก

     เมื่อสิ้นร่มโพธิ์ร่มไทรลงแล้ว พระอาจารย์วัน ก็เริ่มมีชีวิตอยู่อย่างว้าเหว่ แม้ว่าตระกูลของปู่ เป็นตระกูลที่พอมีอันจะกิน ตามฐานะของชาวชนบท แต่ความรู้สึกภายใน ที่ประสบกับความพลัดพรากจากไป ของบิดามารดาผู้ให้กำเนิด ผู้เอาอกเอาใจ ผู้ให้ความอบอุ่น ผู้ปกป้อรักษาในทุก ๆ ด้าน ก็คงมีสภาพไม่ผิดอะไรกับคนที่มีบ้านใหญ่โต แต่ถูกพายุหนุนหอบไปกับสายลม แม้จะมีหน่วยสงเคราะห์ให้ความเมตตา ก็ไม่สามารถทดแทนความอาลัยนั้นได้ จึงทำให้เด็กชายวันคิดถึงร่มผ้ากาสาวพัสตร์ เพราะขณะที่บิดาของท่านกำลังเจ็บหนัก ได้สั่งเสียไว้ว่า

     “เมื่อออกโรงเรียนแล้ว ขอให้ลูกบวชให้พ่อ ก่อนจะคิดเรื่องอื่น ๆ จะอยู่ได้ในศาสนานานเท่าไรไม่บังคับ”

     คำสั่งเสียนี้แหละ เป็นเครื่องกระตุ้นอันสำคัญอีกแรงหนึ่ง ที่ทำให้เด็กชายวันตัดสินใจออกบวช

     วันหนึ่งจึงเข้าไปกราบลาปู่โดยกล่าวสั้น ๆ ว่า “ขอไปบวช” ปู่ได้ยินหลานมาออกปากกราบลาอยู่ซึ่งหน้าเช่นนั้น ถึงกับพูดไม่ออก เพราะความรักความอาลัยในหลาน แต่พระอาจารย์วันก็ไม่ลดละความพยายาม ผลสุดท้าย ปู่ก็จำต้องอนุญาตให้บวชด้วยความอาลัย

     เมื่อตัดสินใจบวชแน่นอนแล้ว พระอาจารย์วัน ได้ถูกนำตัวไปฝากไว้กับท่านพระอาจารย์วัง ฐิติสาโร วัดอรัญญิกาวาส บ้านม่วงไข่ อำเภอพรรณานิคม จังหวัดสกลนคร ซึ่งอยู่ห่างจากบ้านตาลโกนไปประมาณ ๑๐ กิโลเมตร

     ในการไปบวชครั้งนี้ ก็ได้ให้เงินติดตัวไปด้วย ๑ บาท เพราะเห็นว่าไม่จำเป็นในการใช้จ่ายมากนัก เมื่อไปอยู่วัดระยะแรก ๆ ก็ยังไม่รีบร้อนอะไร เพราะตามธรรมดา เด็กที่ไปอยู่วัดกรรมฐาน จะต้องได้รับการฝึกให้รู้จักข้อวัตรปฏิบัติต่าง ๆ ให้เป็นเสียก่อน หมายความว่าเด็กจะได้รับการอบรมในข้อวัตรต่าง ๆ เช่นการปฏิบัติตนต่อพระภิกษุสามเณร ต่อบุคคลโดยทั่วไป รวมทั้งกิริยามารยาทในอิริยาบถต่าง ๆ ตลอดจนการฝึกหัดนั่งสมาธิภาวนาไปด้วย เป็นเวลาหลายเดือน บางคนเป็นปีหรือหลายปี แล้วแต่อาจารย์จะเห็นเหมาะสม เพราะถ้าหากได้รับการฝึกหัดดีแต่เบื้องต้น เมื่อบวชเข้ามาแล้ว อาจารย์ก็ไม่ต้องยุ่งยากลำบากในการแนะนำสั่งสอนบ่อย ๆ

     สำหรับพระอาจารย์วัน พอไปอยู่วัดไม่นาน ท่านพระอาจารย์วัง ฐิติสาโร ก็บอกให้ท่องคำขอบรรพชา ประจวบกับโอกาสอำนวย กล่าวคือขณะที่กำลังท่องคำขอบรรพชาอยู่นั้น พอดี ท่านเจ้าคุณพระเทพกวี (ต่อมาได้เลื่อนเป็นพระธรรมเจดีย์ จูม พนฺธุโล) กลับจากไปงานผูกพัทธสีมาที่วัดสุปัฏนาราม จังหวัดอุบลราชธานี แวะพักที่วัดศรีบุญเรือง บ้านงิ้ว ตำบลพันนา อำเภอสว่างแดนดิน ท่านพระอาจารย์วัง จึงนำไปบรรพชา ณ วัดศรีบุญเรือง เมื่อวันที่ ๑ พฤษภาคม พ.ศ. ๒๔๗๙ (ขณะนั้นพระอาจารย์วันมีอายุ ๑๕ ปี) โดยมี พระเทพกวี เป็นพระอุปัชฌายะ

     เมื่อได้รับการบรรพชาเป็นสามเณรแล้ว พระอาจารย์วัน ได้กลับไปจำพรรษาอยู่ที่วัดอรัญญิกาวาส ๒ พรรษา จากนั้นท่านพระอาจารย์วังก็พาท่านออกเที่ยววิเวกตามสถานที่ต่าง ๆ เมื่อใกล้เข้าพรรษา พระอาจารย์ก็พาไปจำพรรษาที่วัดป่าบ้านสามผง ตำบลสามผง อำเภอท่าบ่อศรีสงคราม อีก ๒ พรรษา รวมเป็นเวลา ๔ พรรษาที่ได้อบรมในทางปฏิบัติอยู่กับท่านพระอาจารย์วัง

     พอย่างเข้าพรรษาที่ ๕ จึงกราบลาอาจารย์เพื่อไปศึกษาทางฝ่ายปริยัติธรรมที่วัดสุทธาวาส อันที่จริงวัดสุทธาวาสในสมัยนั้นก็เป็นวัดป่า ฉันอาหารมื้อเดียว ข้อวัตรปฏิบัติต่าง ๆ ก็เหมือนวัดป่าทุกอย่าง เพียงแต่เพิ่มการศึกษาปริยัติธรรมเข้าไปเท่านั้น

     การศึกษาด้านปริยัติธรรมของพระอาจารย์วัน ได้เริ่มต้นเรียนนักธรรมชั้นตรีที่วัดสุทธาวาสนี้ ระหว่างสอบนักธรรม ฝรั่งได้เอาเครื่องบินมาทิ้งระเบิดเมืองสกลนคร ชาวเมืองต้องหลบภัยหนีไปอยู่นอกเมือง ปล่อยให้เป็นเมืองร้างไประยะหนึ่ง แต่ญาติโยมก็ได้จัดอาหารแห้งไปมอบให้สามเณรทำอาหารถวายพระ โดยเฉพาะ คุณโยมนุ่ม ชุวานนท์ พร้อมด้วยคณะญาติ ได้มอบอาหารไว้สำหรับทำถวายพระเณรทุก ๆ เช้า

     ในขณะที่บ้านเมืองกำลังประสบภัยสงคราม คล้ายบ้านแตกสาแหรกขาด เพราะอำนาจลูกระเบิดฝรั่ง ดูเป็นภัยที่น่าสะพรึงกลัวอย่างหนึ่งในสมัยนั้น จึงมีเรื่องแปลก ๆ ขำ ๆ มาเล่าสู่กันฟังในภายหลังได้เสมอ แม้แต่เรื่องเกี่ยวกับพระอาจารย์วันก็มีเช่นกัน

     กล่าวคือ ภิกษุสามเณรต่างก็ขุดหลุมหลบภัยกันตามคำแนะนำของทางราชการบ้านเมือง พระอาจารย์วัน ซึ่งขณะนั้นยังเป็นสามเณรก็ขุดหลุมหลบภัยกับเขาเช่นกัน แต่แทนที่จะขุดเป็นหลุมใหญ่เช่นคนอื่น ๆ กลับขุดเป็นหลุมเล็ก ๆ ลงไปได้เฉพาะคนเดียว

     วันหนึ่งขณะที่เครื่องบินกำลังบ่ายโฉมหน้าจะมาทิ้งระเบิดเช่นเคย เสียงเตือนภัยทางอากาศก็ดังกังวานขึ้น ประชาชนพลเมืองพระเณรต่างก็วิ่งเข้าที่หลบภัยกันจ้าละหวั่นด้วยความตกใจ พระสงฆ์บางองค์วิ่งไปลงหลุมของคนอื่น เลยถือโอกาสหลบอยู่เลยก็มี

     หลุมหลบภัยของสามเณรวัน ขณะที่ต่างคนต่างเอาตัวรอดนั้น ปรากฏว่ามีพระสงฆ์โจนลงไปหลบภัยอยู่ก่อนแล้วสามองค์ สามเณรวันจึงลงไปอัดอยู่เป็นองค์ที่สี่ หลุมหลบภัยที่ทำไว้เฉพาะคนเดียวเมื่ออัดเข้าไปถึงสี่ ท่านผู้อ่านก็นึกภาพเอาเองก็แล้วกัน ว่าจะอยู่กันในสภาพเช่นไร

     ที่ร้ายไปกว่านั้น บางองค์วิ่งเข้าไปในกอไผ่ พอเครื่องบินกลับไปแล้วออกมาไม่ได้ ต้องร้อนถึงพระสงฆ์องค์อื่นต้องใช้มีดถางให้ออกมาก็มีสัญชาตญาณการหนีภัยโดยเฉพาะมรณภัยนั้น สัตว์ทุกหมู่เหล่ากลัวกันทั่วทุกชีวิต เพราะจะกลัวอะไรก็แล้วแต่ ย่อมมาสรุปรวมลงที่กลัวตายนั่นเอง

     เมื่อเสร็จจากการสอบนักธรรมแล้ว พระสิงห์ ธนปาโล ที่เคยอยู่ด้วยกันกับท่านอาจารย์ยังได้ไปแวะเยี่ยม และชวนพระอาจารย์วัน ไปด้วย เพื่อไปศึกษาอบรมกับท่านพระอาจารย์เสาร์ กนฺตสีโล ซึ่งเป็นหัวหน้าใหญ่ฝ่ายกรรมฐาน แล้วในที่สุดพระอาจารย์วัน ได้ฝากตัวเป็นศิษย์กับพระอาจารย์เสาร์ ที่วัดป่าบ้านท่าฆ้องเหล็ก ซึ่งอยู่ใกล้กับเมืองอุบลราชธานี

     ขณะที่ไปอยู่กับพระอาจารย์เสาร์ นั้นยังท่องหลักสูตรนักธรรมชั้นโทไปด้วย พระอาจารย์เสาร์ ได้กำชับว่า สามเณรที่มีอายุ ๑๙ ปี ต้องท่องปาติโมกข์ให้ได้ จึงจะให้ไปเรียนนักธรรม พระอาจารย์วัน ก็ท่องปาติโมกข์อยู่ประมาณ ๒๐ วัน จึงขึ้นใจ

     ต่อจากนั้นจึงกราบลาพระอาจารย์เสาร์ ไปเข้าเรียนนักธรรมต่อที่วัดพระแก้วรังษี อำเภอพิบูลมังสาหาร จังหวัดอุบลราชธานี ซึ่งมีพระพิบูลสมณกิจ (เก้า) เป็นเจ้าอาวาส

     พระอาจารย์วัน อาศัยอยู่กับท่านพระครูบุณฑริกบรรหาร (ทองดำ) เมื่อถึงเวลาสอบนักธรรมต้องเดินทางไปสอบที่ กิ่งอำเภอบุณฑริก ซึ่งปัจจุบันทางราชการได้ยกขึ้นเป็นอำเภอบุณฑริกแล้ว พอเสร็จจากการสอบนักธรรม กลับไปที่อำเภอพิบูลมังสาหารได้ไม่กี่วัน ก็เป็นไข้มาเลเรีย เพราะในยุคนั้นไข้มาเลเรียชุกชุมมาก ยาควินินก็หาซื้อได้ยาก เพราะอยู่ในระยะสงครามโลกครั้งที่ ๒

     ต่อจากนั้น พระสิงห์ ธนปาโลได้พาไปเยี่ยมญาติของท่านที่บ้านโนนยาง อำเภอยโสธร ระหว่างที่พักอยู่ราวป่าใกล้บ้านนั้นเอง พระสิงห์ได้ขอร้องพระอาจารย์วัน ให้บวชเป็นพระ โดยให้ญาติผู้ใหญ่ของพระสิงห์เป็นผู้จัดบริขาร

     ตามความรู้สึกของพระอาจารย์วัน ต้องการที่จะอุปสมบทเมื่ออายุ ๒๕-๒๖ ปี คือไม่ปรารถนาจะแก่พรรษากว่าเพื่อนรุ่นราวคราวเดียวกัน จึงเรียนความขัดข้องในใจของท่านเองต่อพระสิงห์ แต่พระสิงห์ไม่เห็นด้วย พระอาจารย์วัน จึงเสนอวิธีใหม่คือขอลาสิกขาไปเที่ยวสนุกก่อนประมาณ ๑๕ วันจึงค่อยบวชเป็นพระ ฝ่ายพระสิงห์ท่านก็ไม่ยอมเช่นเคย ญาติพี่น้องทางบ้านก็ไม่ได้ข่าว

     ผลสุดท้ายจึงต้องตัดสินใจบวชเป็นพระ สนองเจตนาดีของพระสิงห์ท่าน โดยเดินทางไปอุปสมบทที่วัดสร่างโศก (วัดศรีธรรมาราม ในปัจจุบัน) อำเภอยโสธร จังหวัดอุบลราชธานี เมื่อวันที่ ๒๙ มกราคม พ.ศ. ๒๔๘๕ เวลา ๑๖.๑๐ น. โดยมี พระครูจิตตวิโสธนาจารย์ (ทองพูล โสภโณ ) วัดสร่างโศก (วัดศรีธรรมาราม) จังหวัดยโสธร เป็นพระอุปัชฌาย์ พระมหาคล้าย วิสารโท เป็นพระกรรมวาจาจารย์