เริ่มเรียนหนังสือกับพระภิกษุผู้เป็นน้าชาย ณ วัดสองพี่น้อง แล้วมาอยู่ ณ วัดบางปลา อำเภอบางเลน จังหวัดนครปฐม ในความปกครองของพระอาจารย์ทรัพย์ ปรากฏว่าเป็นผู้สามารถเรียน-อ่านภาษาขอมได้อย่างคล่องแคล่ว เมื่อสำเร็จการศึกษาแล้วได้กลับไปช่วยบิดามารดาประกอบอาชีพค้าขาย ด้วยความวิริยะอุตสาหะเพื่อสร้างฐานะให้มั่นคง

     เมื่อท่านอายุได้ ๑๔ ปีโยมบิดาได้ถึงแก่กรรมลงท่านจึงรับภาระดูแลการค้าแทน ท่านฉลาดในการปกครอง ลูกเรือต่างก็รักนับถือท่านและเนื่องจากท่านเป็นคนขยันขันแข็งในการทำงาน อาชีพการค้าจึงเจริญขึ้นโดยลำดับ จนปรากฏในยุคนั้นว่า เป็นผู้มีฐานะดีคนหนึ่ง วันหนึ่งเมื่อท่านนำเรือเปล่ากลับบ้านพร้อมเงินรายได้จากการขายข้าวผ่านลัดคลองเล็กซึ่งชาวบ้านเรียกว่า คลองบางอีแท่น มีโจรผู้ร้ายชุกชุมท่านนึกถึงความตายขึ้นมา และได้อธิษฐานจิตในขณะนั้นว่า "ขอเราอย่าได้ตายเสียก่อนเลย ขอให้ได้บวชเสียก่อน เมื่อบวชแล้วจะไม่ลาสิกขา ขอบวชไปจนตลอดชีวิต"

     การหาเงินเลี้ยงชีพนั้นลำบาก บิดาของเราก็หามาอย่างนี้ ต่างไม่มีเวลาว่างกันทั้งนั้น ถ้าใครไม่รีบหาให้มั่งมี ก็เป็นคนชั้นต่ำ ไม่มีใครนับหน้าถือตา เข้าหมู่เพื่อนบ้านก็อับอาย ไม่เทียมหน้าเขา บุรพชนต้นสกุลก็ทำมาอย่างนี้เหมือนกัน จนถึงบิดาเราและตัวเราในบัดนี้ ก็คงทำอยู่อย่างนี้ ก็บัดนี้บุรพชนทั้งหลายได้ตายไปหมดแล้ว แม้เราก็จักตายเหมือนกัน เราจะมัวแสวงหาทรัพย์อยู่ทำไม ตายแล้วเอาไปไม่ได้ บวชดีกว่า ท่านบอกว่าเริ่มอธิษฐานมาตั้งแต่อายุ ๑๙ ปี หลวงพ่อวัดปากน้ำท่านเล่าต่อไปว่า เมื่อตกลงใจบวชไม่สึกแล้ว จิตคิดเป็นห่วงมารดาเกิดขึ้น จึงขะมักเขม้นทำงานสะสมทรัพย์ เพื่อให้มารดาเอาไว้ใช้เลี้ยงชีพไปจนตลอดชีวิต

     อุปสมบท เมื่อเดือนกรกฎาคม พ.ศ. ๒๔๔๙ ขณะมีอายุย่างเข้า ๒๒ ปี ณ วัดสองพี่น้อง อำเภอสองพี่น้อง จังหวัดสุพรรณบุรี โดยมี พระอาจารย์ดี วัดประตูสาร อำเภอเมือง จังหวัดสุพรรณบุรี เป็นพระอุปัชฌาย์ พระครูวินยานุโยค (เหนี่ยง อินฺทโชโต) เป็นพระกรรมวาจาจารย์ และพระอาจารย์โหน่ง อินฺทสุวณฺโณ เป็นพระอนุสาวนาจารย์ คู่สวดทั้งสองรูปอยู่วัดเดียวกัน คือ วัดสองพี่น้อง มีฉายาว่า จนฺทสโร

     เมื่ออุปสมบทแล้ว ท่านจึงเริ่มปฏิบัติสมถะ-วิปัสสนากับพระอนุสาวนาจารย์นับแต่วันบวช เมื่อบวชแล้วพอรุ่งขึ้นอีกวัน หลวงพ่อก็เริ่มลงมือปฏิบัติพระกรรมฐานต่อกับพระอาจารย์เนียม วัดน้อย อำเภอบางปลาม้า จังหวัดสุพรรณบุรี ได้จำพรรษาอยู่วัดสองพี่น้อง ๑ พรรษาเมื่อออกพรรษาที่วัดสองพี่น้องแล้ว ท่านจึงเดินทางมาจำพรรษา ณ วัดพระเชตุพนวิมลมังคลาราม เพื่อศึกษาด้านคันถธุระต่อ ในสมัยนั้นนิยมใช้หนังสือขอมที่จารลงในใบลาน

     ขณะที่ท่านเรียนทางด้านคันถธุระอยู่นั้น เมื่อถึงวันพระขึ้น ๘ ค่ำ และขึ้น ๑๕ ค่ำ ท่านก็มักไปแสวงหาครูสอนฝ่ายปฏิบัติสมถะ-วิปัสสนาอยู่เสมอๆ โดยการศึกษากับพระอาจารย์ผู้ทรงคุณวุฒิในสำนักต่างๆ ท่านได้ไปศึกษากับท่านเจ้าคุณสังวรานุวงษ์ (เอี่ยม) วัดราชสิทธาราม (วัดพลับ) ท่านพระครูฌานวิรัติ (โป๊) วัดพระเชตุพน} พระอาจารย์สิงห์ วัดละครทำ จนได้ผลการปฏิบัติเป็นที่พอใจของพระอาจารย์ เมื่อได้ศึกษาภาวนาวีธีจนมีความรู้ความเข้าใจ ทั้งจากพระอาจารย์ทั้งจากพระไตรปิฎกและคัมภีร์ต่างๆ มีมูลกัจจายน์ ธรรมบททีปนี และสารสังคหะ เป็นต้น ท่านจึงแสวงหาที่หลีกเร้น มีความวิเวกเป็นสัปปายะต่อการปฏิบัติธรรม ฉะนั้น ในพรรษาที่ ๑๒ จึงได้กราบลาท่านเจ้าประคุณสมเด็จพระพุฒาจารย์ (เข้ม ธมฺมสโร) อธิบดีสงฆ์วัดพระเชตุพนฯ เพื่อไปจำพรรษา ณ วัดโบสถ์บน ตำบลบางคูเวียง อำเภอบางกรวย จังหวัดนนทบุรี ด้วยรำลึกถึงคุณของเจ้าอาวาสรูปก่อนที่ให้ยืมพระคัมภีร์ใบลานมาเล่าเรียน