หลังจากได้โกนจุกแล้วเมื่ออายุ ๑๓ ปีจึงบรรพชาเป็นสามเณรมหานิกายอยู่ในสำนักพระสมุห์รอดซึ่งเป็นพระอุปัชฌาย์ ๑ ปี แล้วย้ายไปเล่าเรียนพระปริยัติธรรมในสำนักพระอริยมุนี วัดโสมนัสวิหาร แล้วบวชแปลงเป็นสามเณรคณะธรรมยุติกนิกาย โดยมีพระอริยมุนี (ทับ พุทฺธสิริ) เป็นพระอุปัชฌาย์

     เมื่ออายุย่าง ๒๓ ปี ตรงกับต้นปีเถาะ พุทธศักราช ๒๓๙๘ จึงได้อุปสมบทเป็นพระภิกษุ ณ อุทกุกเขปสีมาโบสถ์แพ หน้าวัดราชาธิวาส โดยมี พระอริยมุนี (ทับ พุทฺธสิริ ป.ธ.๙) เป็นพระอุปัชฌาย์ พระปลัดยิ้ม จนฺทรํสี เป็นพระกรรมวาจาจารย์ พระมหาเหมือน สุมิตฺโต เป็นพระอนุสาวนาจารย์ ได้นามฉายาว่า "จนฺทสิริ"
     เมื่อพระอริยมุนี (ทับ พุทฺธสิริ) ย้ายไปครองวัดโสมนัสวิหาร ท่านได้ติดตามไปอยู่ด้วย

     ท่านได้เข้าสอบพระปริยัติธรรมอีกครั้งในปีมะเส็ง พ.ศ. ๒๔๐๐ แปลเพิ่มได้อีก ๓ ประโยค รวมเป็นเปรียญธรรม ๖ ประโยค และในปีมะเมีย พ.ศ. ๒๔๑๓ ได้เข้าสอบที่พระที่นั่งดุสิตมหาปราสาท ได้เพิ่มอีก ๑ ประโยค เป็นเปรียญธรรม ๗ ประโยค และเข้าสอบครั้งสุดท้ายในปีชวด พ.ศ. ๒๔๑๙ ณ พระที่นั่งสุทไธสวรรยปราสาท ได้เพิ่มอีก ๑ ประโยค รวมเป็นเปรียญธรรม ๘ ประโยค