บรรพชาเป็นสามเณร เมื่อ พ.ศ. ๒๓๙๘ (อายุ ๑๗ ปี) ในสำนักพระปลัดอ่อน วัดราชสิทธาราม ศึกษาอัก ขระสมัย และเรียนพระปริยัติธรรมบาลีมูลกัจจายน์ ใน สำนักมหาดวง วัดราชสิทธาราม

     อุปสมบท เมื่อ พ.ศ. ๒๔๐๒ ณ พัทธสีมา วัดราชสิทธาราม โดยมี พระวินัยรักขิต วัดหงส์รัตนาราม เป็นพระอุปัชฌาย์ พระอมรเมธาจารย์ (ทัด) วัดราชสิทธาราม เป็นพระกรรมวาจาจารย์ พระสังวรานุวงศ์เถร (เมฆ) วัดราชสิทธาราม เป็นพระอนุสาวนาจารย์

     อุปสมบทแล้ว ศึกษาวิปัสสนาธุระ ในสำนักพระสังวรานุวงศ์เถร (เมฆ)

     ต่อมาในรัชกาลที่ ๔ พรรษาแรกได้เป็น พระพิธีธรรม

     ต่อมาพรรษาที่ ๑๔ ได้ออกสัญจรจาริกถือธุดงค์ ไปตามจังหวัดภาคเหนือ โดยตามพระสังวรานุวงศ์เถร (เมฆ) ไปบ้าง บางที่ก็ไปเองบ้าง และเคยแรมพรรษาที่วัดดอยท่าเสา จังหวัดอุตรดิตถ์ สองพรรษา กลับมาแล้วได้รับแต่งตั้งเป็น พระถานานุกรมที่ พระใบฏีกา ว่าที่ถานานุกรมชั้นที่ ๓ ของพระสังวรานุวงเถร (เมฆ)

     ต่อมาพรรษาที่ ๑๙ ได้ เป็นพระปลัด ว่าที่ถานานุกรมชั้นที่ ๑ ของพระสุทธิศีลาจารย์ วัดราชสิทธาราม
ปีที่ท่านเป็น พระปลัด นั้น สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอเจ้าฟ้าฯ กรมพระยาบำราบปรปักษ์ มีพระประสงค์ ให้พระมงคลเทพมุนี ครั้งเป็นที่ พระปลัดเอี่ยม ช่วยแต่ง ลิลิตมหาราช ท่านก็แต่งถวายจนสำเร็จ การแต่งในครั้งนั้นมีผู้อื่นช่วยบ้างเล็กน้อย

     ต่อมาสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอเจ้าฟ้าฯ กรมพระยาบำราบปรปักษ์ ได้นำหนังสือที่ท่านแต่งเสร็จแล้ว ไปไว้ในหอพระสมุดวชิรญาณ

     ต่อมาได้ถวายเทศ กัณฑ์วนประเวศ หน้าพระที่นั่ง รัชกาลที่ ๕ จึงทรงแต่งตั้งเป็น พระครูชั้นพิเศษ ที่  พระครูพจนโกศล ท่านเป็นทั้งนักกวี เป็นทั้งนักเทศมหาชาติฝีปากเอก เป็นพระกรรมฐานมัชฌิมา แบบลำดับด้วย กรมพระยาดำรง ได้เขียนเล่าประวัติ พระมงคลเทพมุนี (เอี่ยม) ไว้ในหนังสืองานพระราชทานเพลิงศพ ของพระมงคลเทพมุนี (เอี่ยม) เมื่อปีกุน พ.ศ. ๒๔๖๖ ว่า
     ” กระบวนเทศมหาชาติ ของมงคลเทพมุนี (เอี่ยม) ดูเหมือนจะเทศได้ทุกกัณฑ์ แต่กัณฑ์วนประเวศ นั้นนับว่า ไม่มีตัวที่จะเสมอ ท่านได้เคยถวายเทศนั้นประจำตัว มาตั้งแต่ข้าพเจ้า (กรมพระยาดำรง) ยังเด็ก พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวรัชกาลที่ ๕ ก็ทรงโปรด แต่ทรงมีพระราชดำรัสติ อยู่คราวหนึ่ง ว่า...
     “พระครูเอี่ยม (พระครูพจนโกศล) เทศก็ดี แต่อย่างไรดูเหมือน อมก้อนอิฐไว้ในปาก”

     ต่อมาเมื่อท่านได้เป็น พระมงคลเทพมุนี ฟันหักหมดปากแล้ว ได้ถวายเทศอีกครั้งหนึ่ง รัชกาลที่ ๕ ทรงดำรัสชมว่า “ตั้งแต่ก้อนอิฐหลุดออกจากปากหมด พระมงคลเทพฯ เทศเพราะขึ้นมาก” ท่านนับอยู่ในพระราชาคณะที่ทรงพระเมตตา องค์หนึ่ง คู่กับ พระสังวรานุวงศ์เถร (เอี่ยม) วัดราชสิทธาราม